उपासना सिंह इंडस्ट्री में कई दशक से एक्टिव हैं. इनकी पॉपुलैरिटी तब देखने को मिली थी जब कपिल शर्मा के शो में 'पिंकी बुआ' का किरदार निभाया था.
एक इंटरव्यू में उपासना सिंह ने कपिल के शो को अलविदा कहने की वजह बता कहा, "जब मै बुआ का किरदार प्ले कर रही थी. कपिल के साथ काम करना मुझे अच्छा लगा था.
मै एक चैनल से दूसरे चैनल नहीं जा सकती थी, क्योंकि मैंने कॉन्ट्रैक्ट साइन किया हुआ था. ऐसे में पुराने चैनल के साथ काम करना जारी रखा. हमारे बीच लड़ाई नहीं हुई है।
उपासना सिंह का कहना है कि अगर उन्हें कपिल मौका देते हैं तो वह दोबारा उनके साथ काम करने के लिए तैयार हैं, लेकिन उनकी एक शर्त भी है.
उपासना सिंह कुछ क्रिएटिव और सैटिफाइंग किरदार चाहती हैं. वह कॉमेडी में केवल वापसी ही नहीं करना चाहती, वह एक अच्छा किरदार निभाना चाहती हैं.